• 🧑‍🏫 Compétences travaillées

ℹ️ Contexte du sujet

L’acétate d’isoamyle est une molécule organique de la famille des esters utilisée comme excipient dans de nombreux médicaments :

L’objectif de ce TP est de synthétiser l’acétate d’isoamyle et de déterminer le rendement de la synthèse.

📄 Documents

<aside> 1️⃣ Caractéristiques d’une réaction d’estérification

• Les esters sont obtenus par une réaction d’estérification d’équation du type : alcool + acide carboxylique = ester + eau
• L'estérification est une réaction lente et limitée.
• Plusieurs facteurs accélèrent l’estérification : la température et l'ajout d’un catalyseur (comme l’acide sulfurique) et l’agitation (avec quelques pierres ponce).
• Les esters sont très volatils.
• Le rendement de l’estérification d’un alcool primaire vaut 67 %. </aside>

<aside> 2️⃣ Protocole de synthèse de l’acétate d’isoamyle

Dans un ballon à fond rond :

• Introduire $20~\mathrm{mL}$ d’acide éthanoïque ;
• Ajouter ensuite $30~\mathrm{mL}$ d’alcool isoamylique ;
• Verser enfin avec précaution 20 gouttes d’acide sulfurique concentré et ajouter quelques grains de pierre ponce.

Adapter un réfrigérant à boules, et chauffer 20 minutes à reflux.

</aside>

<aside> 3️⃣ Données physico-chimiques

| | Famille | Masse molaire ($\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$) | Masse volumique ($\mathrm{g\cdot mL^{-1}}$) | Solubilité dans l’eau | Solubilité dans l’eau salée | | --- | --- | --- | --- | --- | --- | | Eau $\mathrm{H_2O}$ | - | $18$ | $1{,}00$ | - | - | | Acide éthanoïque $\mathrm{C_2H_4O_2}$ | acide carboxylique | $60$ | $1{,}05$ | forte | forte | | Alcool isoamylique $\mathrm{C_5H_{12}O}$ | alcool | $88$ | $0{,}81$ | moyenne | très faible | | Acétate d’isoamyle $\mathrm{C_7H_{14}O_2}$ | ester | $130$ | $0{,}87$ | faible | très faible | </aside>

<aside> 4️⃣ Rendement d’une transformation chimique Le rendement $\eta$ d’une transformation chimique est donné par la relation :

$$ \eta = \dfrac{\text{quantité de matière obtenue expérimentalement}}{\text{quantité de matière maximale prévue par la théorie}} $$

</aside>

📝 Travail à effectuer

1. Modéliser la réaction d’estérification et l’exploiter

En s’appuyant sur les documents, écrire l'équation ajustée de la réaction de synthèse de l'acétate d'isoamyle en utilisant les formules brutes des espèces chimiques.

Construire un tableau d’avancement pour montrer que la quantité de matière maximale d’acétate d’isoamyle produite vaut : $n_{\text{théorique}} = 0{,}28~\mathrm{mol}$.